Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Мартенс Л.К. Техническая энциклопедия Том 11
 
djvu / html
 

383
КРАСЯЩИЕ ВЕЩЕСТВА
384
ных связей, которые соединяют свободные или замещенные метановые остатки типа R-(-СН : СН- )n-R. К ним следует отнести куркумин,а также производные кроцетина- красящего вещества шафрана-и производные группы кароти ia. К азотсодержащим К. в, относятся хинолино-вые производные (берберин), генетически близкие к халконовым красителям, пирроловые (хлорофилл, гемоглобин) и индолов ые (индиго).
В дальнейшем естественные К. в. будут рассматриваться согласно следующей классификации.
I. Безазотистые соединения.
А. Метинацетофе ионные красители.
1. Халноиовые красители:
а) собственно халконовые красители,
б) флавоновые красители,
в) флавилиевые красители,
г) кетокумароновые красители,
д) катехиновые красители.
2. Бензофенонные красители:
а) оксибензофенонные красители,
б) ксантоновые красители,
в) антрахшюнные красители.
3. Нафтохинонные красители.
Б. Полиметиновые красители:
а) куркумин,
б) группа кроцетина,
в) группа каротина.
II. Азотистые соединения.
A. Хинолиновые красители, Б. Пирроловые красители,
B. Индоловые красители.
(.Безазотистые соединения. А. Метив-ацетофенонные к р а с и т е л и. 1)Х а л-к о-новые красители являются по-лиоксипроизводными халкона (бензилидена-цетофенона), строения
э-сн=сн-.
Халконами С. Костанецкий назвал полученные им при синтезе флавоновых красителей продукты конденсации ароматических альдегидов с ацетофеноном
хСН3
со
ацетофенон
оно/
бензальдегид
В виду того что присутствие как альдегидов, так и ацетофенона в растительных организмах можно считать доказанным, можно допустить и образование различных производных халкона в самом растительном организме, тем более что некоторые из этих производных выделены и представляют также красители (см. ниже). Халконовые К. в. за редкими исключениями не имеют прак-тич. применения и представляют главн. обр. теоретический интерес как генетически связанные с большинством естественных растительных красителей. Чаще всего они являются спутниками флавоновых и подобных им красителей в растительных организмах, где содержатся в виде глюкозидов. Многие из них, как нарингенин (триоксихалкон), гесперетин (метиловый эфир пентаоксихал-кона), флоретин (тетраоксидигидрохалкон) и бутеин (тетраоксихалкон), выделены в чистом виде из растений и идентифицированы с полученными синтетически продуктами конденсации соответствующих оксипроиз-водных ацетофенона и бензальдегида. Наибольшее значение имеет бутеин, до сих
пор применяемый для окраски тканей жителями Индии. Бутеин встречается в виде глюкозида в цветах дерева Butea frondosa, растущего в С. Индии и Бирме вплоть до тодножия Гималаев. Строение бутеина (III) было подтверждено его синтезом из резаце-тофенона (I) с пирокатехиновым альдегидом (II) по ур-ию:
но,
HOV
/он

ЧСО-СН3 0 СН
I.
,он
;. ОН
\
со-сн-сн7 III.
п.
,он
J
чон
Н20
При действии разбавленных к-т на бутеин он переходит в бесцветное соединение
ноч
-СН-
чон
являющееся триоксифлавононом и называемое б у т и н о м. Последний всегда сопутствует бутеину, выделенному из растения, причем до сих пор неизвестно, содержится ли он в самом растении или получается из бутеина в процессе выделения последнего. В то время как бутеин способен окрашивать ткани в непрочный желтый цвет, бутин этим свойством не обладает; зато протравленную шерсть как бутеин, так и бутин окрашивают вполне одинаково, откуда можно заключить, что при действии протрав бутин переходит обратно в бутеин. Оба они по протравленной шерсти дают следующие оттенки: по Сг-протраве-кирпично-красный, по Fe-протраве-коричнево-оливковый, по А1-протраве-коричнево-оранжевый, по Sn-протраве-желтый. Легкость перехода бутеина в бутин и обратно служит ярким примером генетич. связи между хал-коновыми и флавоновыми К. в., так как последние легко получаются синтетически из флавононов.
Флавоновые красители, являющиеся полиоксипроизводными флавона (а-фенил-у-фенопирона) и флавонола,
7 IH
флавон
/
6 Б
Ч О
,с -онЗ 3
флавонол
не потеряли своего практич. значения и в наше время. Для рационального наименования этих красителей углеродные атомы в молекуле флавона и флавонола нумеруют и перед рациональным названием красителя указывают номера занимаемых окси-группами мест. В растительных организмах флавоновые красители содержатся преимущественно в виде глюкозидов и могут быть выделены путем экстрагирования последних из растения и их расщепления. Некоторые флавоновые красители представляют собой не оксипроизводные флавона и флавонола, но их метиловые эфиры. Ниже

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 191 192 193 194 195 196 197 198 199 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470


Техническая энциклопедия под редакцией профессора Л.К. Мартенс